Zur ersten Saison entschied sich Québec vorerst gegen eine Teilnahme am Spielbetrieb und so wurden die Spieler der Bulldogs auf die anderen Teams aufgeteilt. Am 19. Dezember 1917 wurde der erste Spieltag angesetzt. Geplant war eine Spielzeit in zwei Hälften. In jeder Hälfte sollten alle Teams je zwei Heim- und zwei Auswärtsspiele gegen jedes andere Team bestreiten. Das beste Team der ersten und der zweiten Hälfte sollten dann gegeneinander den NHL-Champion und Teilnehmer an den Stanley-Cup-Finalspielen ausspielen.
Nachdem die Halle der Montreal Wanderers bereits nach sechs Spielen abbrannte, zog sich das Team aus dem Spielbetrieb zurück. Die Saison wurde mit drei Teams zu Ende gespielt. Die Toronto Arenas konnten die Playoffs, die in zwei Spielen ausgetragen wurden, auf Grund des besseren Torverhältnisses für sich entscheiden und gewannen später auch den Stanley Cup.
In der zweiten Spielzeit wurden die Playoffs erstmals nach dem Modus „Best of Seven“ ausgespielt. Die Finalserie stand jedoch unter einem schlechten Stern, da fünf Spieler der Montréal Canadiens an der Spanischen Grippe erkrankten. Die Serie wurde nach fünf Spielen, mit jeweils zwei Siegen und einem Unentschieden, am 1. April abgebrochen, fünf Tage später starb Montréals Verteidiger „Bad“ Joe Hall im Seattle Columbus Sanatorium an den Folgen der Erkrankung.
Zur dritten Saison nahmen dann die Quebec Bulldogs erstmals am Spielbetrieb teil. Die Arenas wurden in Toronto St. Patricks umbenannt. Da Ottawa beide Hälften für sich entscheiden konnte, wurde auf eine Finalserie verzichtet. In der Saison 1920/21 wurde erstmals ein Team verkauft. Aus den Quebec Bulldogs wurden die Hamilton Tigers.
Ab der Saison 1921/22 wurde eine zusammenhängende reguläre Saison gespielt. Zu Anfang war der Tabellenerste automatisch für das Stanley-Cup-Finale qualifiziert, ab der Saison 1923/24 wurde dann die Finalserie der Liga zwischen den beiden ersten Teams ausgetragen. Frank Nighbor war der erste Gewinner der Hart Trophy, die als erste individuelle Trophäe in der NHL eingeführt wurde. In dieser Zeit kam es auch zu den ersten Übertragungen von Eishockeyspielen im Radio.
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